烯甲炔诺酮(Gestodene),别名孕二烯酮,白色结晶固体,分子式C21H26O2,分子量310.43。
烯甲炔诺酮有多种不同的制备方法,下面先简单介绍两种。
第一种:
以18-甲基雌甾-4-烯-3,17-酮为原料,经发酵在15位引入羟基,溶于吡啶,加入甲磺酰氯,反应后再加入二甲基甲酰胺和无水乙酸钠,再在四氢呋喃和己烷的混合液中,正丁基锂存在下,通入乙炔,进行乙炔化,得烯甲炔诺酮。
第二种:
或者18-甲基雌甾-4-烯-3 ,17-酮为原料,经发酵在15位引入羟基,先在吡啶中,用乙酸酐进行酰化,再进行醚化,然后在四氢呋喃中,正丁基锂存在下,通入乙炔进行乙炔化,最后在盐酸作用下,得到烯甲炔诺酮。